Кипренский писал Пушкина в 1827 году в Петербурге по заказу Антона Дельвига, лицейского друга поэта. Портрет в том же году показали на выставке в Академии художеств, и Пушкин откликнулся на него стихотворением «Кипренскому».

После смерти Дельвига в 1831 году Пушкин выкупил портрет у его вдовы, и картина висела у поэта дома. Сегодня она хранится в Третьяковской галерее и остаётся, пожалуй, самым известным изображением Пушкина.