Руссо выставил «Спящую цыганку» в 1897 году на 13-м Салоне независимых и тогда же предложил её мэру родного Лаваля. Город покупать не стал, и холст надолго исчез: почти три десятилетия он пролежал у парижского торговца углём.

В 1924 году картину обнаружил критик Луи Воксель, вокруг неё сразу заспорили, не подделка ли это. Через собрание Джона Куинна и швейцарские руки она в 1939 году попала в Нью-Йорк: Ольга Гуггенхайм купила её и подарила Музею современного искусства при участии Альфреда Барра.