Кустодиев написал «Масленицу» в годы Первой мировой войны, по воспоминаниям о детстве в Астрахани. Болезнь позвоночника к тому времени зашла далеко, и вскоре, в марте 1916 года, ему сделали вторую операцию; последние десять лет жизни художник провёл в инвалидном кресле.

Картину показали на выставке «Мира искусства», открывшейся в феврале 1916 года, и её приобрела Академия художеств; восхищение ею высказывал Илья Репин. Позже Кустодиев не раз возвращался к сюжету — новые «Масленицы» появились в 1919 и 1920 годах.