Кто изображён, неизвестно; надпись на холсте сообщает лишь год и возраст модели — двадцать шесть лет. Полтора века картина переходила из рук в руки на голландских аукционах, пока в 1822 году её не купил коллекционер граф Пурталес-Горжье.

В 1865 году на распродаже его собрания в Париже портрет приобрёл маркиз Хертфорд, перебив цену барона Джеймса Ротшильда и заплатив в шесть с лишним раз больше оценки. Эта сенсация и сделала картину знаменитой. В 1870-х её показывали в Лондоне просто как «Кавалера», а прозвище «Смеющийся» закрепилось позже. Вдова сэра Ричарда Уоллеса завещала коллекцию нации.